O designado Sítio da Alegria localizava-se na actual Praça do Príncipe Real, em prolongamento até ao Sítio do Rato. Na primeira metade do século XVIII, constituía um local de terrenos de cultivo.

A criação de um bairro neste local foi uma consequência do Terramoto de 1755, desalojadas e com a cidade destruída, as populações procuraram áreas descampadas ou mal povoadas para se restabelecer. Este bairro cresceu com o desenvolvimento do Passeio Público e posterior abertura da *Avenida da Liberdade. Em 1778 existiam apenas oito prédios de feição pombalina neste local e indicações registadas sobre esta designação são inexistentes nos livros paroquiais antes da década 1760.

Entre 1809 e 1882, ocorria neste local a Feira da Alegria, cuja origem remonta, pelo menos, ao século XIII, transitando desde então por vários sítios até ter chegado a este arruamento, a saber: iniciou-se no Chão da Feira, ao Castelo de São Jorge, até ao Terramoto no Rossio e, no acima referido Sítio da Alegria, entre 1773 e 1809. Constituía uma espécie de Feira da Ladra, onde se poderia comprar e vender todo o tipo de produtos. Estendia-se desde este arruamento para a *Avenida da Liberdade, chegando à Praça dos Restauradores.
Os mais notáveis Olissipógrafos não encontraram uma justificação para a origem deste topónimo, especulando que poderá assentar numa invocação religiosa inspirada na Nossa Senhora da Alegria.

Como nota adicional, poderemos acrescentar que a *Praça da Alegria foi, durante alguns meses, chamada de Praça do Suplício, por neste local ter sido enforcada no dia 31 de Março de 1772 D. Isabel Xavier Clesse, condenada por ter atraiçoado e envenenado o marido, um piloto de carreira das Índias chamado Tomáz Goilão. Tendo em conta a ausência de Goilão nas suas expedições, Clesse encetou uma relação extra-conjugal com Januário Rebelo, um porta-bandeira de um regimento do exército. Esta ligação manteve-se mesmo após a chegada do marido, e era vivida de forma “(...) pública e escandalosamente emancebada”.

Deste modo, misturou ácido nitroso num clister receito pelo médico ao seu marido. A sua fuga confirmou as suspeitas, bem como o facto de se ter provado que o seu criado, João, havia ido à botica adquirir o químico, alegando que seria para o tratamento dos calos da sua patroa. A sentença foi decretada apenas três dias antes do seu enforcamento.

Anteriormente designado Rua Nova da Alegria, este arruamento foi renomeado Rua da Alegria pela Deliberação Camarária de 18 de Maio de 1889 e respectivo Edital do Governo Civil de 8 de Junho do mesmo ano, iniciando-se na Praça da Alegria, tendo o seu término na Calçada da Patriarcal.